Dalam drama luar biasa yang terjadi dalam 5 hari terakhir, keterlibatan Stretford sangatlah penting. Dia yang menginformasikan kepada CEO David Gill pada bulan Agustus lalu kalau Rooney "ingin pergi" dan Stretford jugalah yang menegaskan kembali hal itu pada minggu ini. Dia juga yang mengeluarkan pernyataan mengejutkan, hanya 2 jam sebelum pertandingan Liga Champions, kalau Rooney telah menolak adanya "jaminan tentang kemampuan dari klub untuk tetap bisa menarik pemain-pemain terbaik di dunia".
Sir Alex Ferguson benar-benar terpukul saat peristiwa ini terjadi dan bahkan memaksa salah satu pemilik United, Joel Glazer, menelepon Rooney sendiri untuk memohonnya tetap tinggal. Dan di tengah semua drama ini, Stretford juga memegang peranan sama pentingnya dengan Rooney, sampai akhirnya menandatangani kontrak baru sampai dengan tahun 2015.
Ketika Stretford yang membawa Rooney dari Everton ke United pada tahun 2004. Dilaporkan dia telah mendapatkan komisi 1 juta pounds, yang naik menjadi 1,5 juta pounds saat striker itu dikontrak selama 5 tahun.
Rooney dilaporkan mendapat tawaran kontrak dengan gaji 90 ribu pounds per pekan sampai kemarin. Kontrak barunya kemarin sangat mungkin bernilai 2 kali dari itu atau bernilai 46,8 juta pounds untuk keseluruhan masa kontraknya atau 9,36 juta pounds per tahun. Hal itu membuat Stretford kemungkinan akan mendapatkan sekitar 3 juta pounds atau sekitar 6% dari nilai kontraknya.
Stretford berpendapat, selama bertahun-tahun ini dia hanya berperan sebagai perantara. Dalam wawancara dengan The Independent 10 tahun yang lalu, ketika dia menjadi bintang di kalangan agen internasional, dia mengatakan keyakinannya bisa membuat perbedaan dalam kehidupan pemain. Kepindahan Kevin Campbell dari Trabzonspor ke Everton adalah salah satu transfer yang paling memuaskan baginya sampai saat itu.
"Kami mengeluarkan pemain dari kondisi yang mengerikan," jelasnya pada saat itu. "Istri Kevin yang sedang hamil pulang ke rumah orang tuanya. Dia mendapat pelecehan yang berbau SARA dan gajinya tidak dibayar. Saya memobilisasi pengacara, politisi dan Konsulat Inggris. Bisa duduk di antara Kevin dan sekretaris Everton, Michael Dunford, di sebuah penerbangan adalah perasaan yang sangat melegakan."
Hubungan kontroversial Stretford dengan Rooney dimulai pada tahun 2002, ketika striker yang saat itu masih berumur 17 tahun menjadi kliennya. Stretford dituduh menyerobot Rooney, tuduhan yang akhirnya berakhir di pengadilan, di mana Stretford menuduh adanya pemerasan.
Stretford memenangkan kasus lainnya setelah menarik Rooney dari perusahaan Proactive yang dia dirikan, tetapi kemudian dia mendapat skorsing FA selama 18 bulan.
Dia kembali ke aktif menjadi agen Rooney mulai awal tahun ini, tepat pada waktu Rooney akan memperpanjang kontraknya.
